避患于辽东之时，又结识一个王姓富家，王家有一女，正在待嫁妙龄，太史慈又长得俊朗，王家就招之为婿，王氏又为太史慈生育一女。
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公元193年初平四年，北海相孔融知道太史慈为郡太守劫州章一事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。
太史慈在辽东避了两年，想总是这么蛰居也不是事，必得回到北海做事，就跟王氏说，“我母年事已高，我要回去探视，年余就能返回，你且在这里等着我。”
王氏无不应承。
太史慈又告知岳父，把妻女托付给王家，就往北海走。
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适逢孔融为对付黄巾暴寇，出屯于都昌，却被黄巾贼管亥所围困。
太史慈从辽东返家，母亲对他说，“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及，他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”
于是太史慈留家三日后，便独自径往都昌而行。
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当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。
孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围。孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。
孔融便道，“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”
太史慈答道，“昔日府君倾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我来相助府君之急。这是因为我应有可取之处，此来必能有益于府君。如今众人说不可突围，若果我也说不可，这样岂是府君所以爱顾之情谊和家母所以遣我之本意呢？情势已急，希望府君不要怀疑。”
孔融这才同意其事。
于是太史慈严装饱食，待天明之后，便带上箭囊，摄弓上马，引著两骑马自随身后，各撑著一个箭靶，开门直出城。
外围下的贼众皆十分惊骇，兵马互出防备。
但太史慈只引马来至城壕边，插好箭靶，出而习射，习射完毕，便入门回城。
第二天还是如第一天一样，派人插好箭靶，他开始练箭，就像没人围城一样。
外围的兵士或有站起戒备，或有躺卧不顾，于是太史慈习射完毕，再入门回城。
第三天，还是如同前两天一样，自顾插靶练箭，不把围城的人放在眼里。
外围的兵士再没有站起戒备得了。一派你干你的，与我们不相干的派头。
于是，太史慈转马僵，抽了马几鞭，快马直突重围，顾驰而去。待得群贼觉知，太史慈已越重围，回顾取弓箭射杀数人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。
不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说，“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”
刘备乃敛容答道，“孔北海也知世间有刘备吗!”
刘备和孔融有嫌隙，但还是派遣精兵三千人随太史慈返都昌。
贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。
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